広人は朝登校途中の女子高生山下いなほ（この作品のヒロイン）が落としたマフラーを拾う。後日、広人はいなほにそのマフラーを返すが、洗ったマフラーが小さくなってしまったので、自分のマフラーをいなほの首に巻く。別の日に、広人はいなほに「付き合わない？」と言い、これから2人の交際が始まる。ある日広人はいなほに新しく買ったマフラーをいなほの首に巻き、彼女の手を握る。そして、また別の日に、広人は自分の部屋でいなほと一緒にDVDを観るが、途中でテレビを消して、半ば強引に彼女にキスをする。その気のなかった彼女は部屋から出て行った。
物語はこの後も続くが、高良君の出番はないので、省略する。
ウォーターボーイズ2005夏 海人役で出演
ウォーターボーイズ2005夏・別ページ
ウォーターボーイズ 2005夏
前編での坊主頭ボーイズ5人の登場シーンは次の通り。
フェリー乗り場職員の海人（高良健吾）はフェリーの発着シーンが4つあり、ロープを掛けるか外すかし、フェリーの出発を告げる台詞がある。なお、海人は上下水色の制服を着て、水色の帽子をかぶっている。
帰省受験組4人のほうはハルばあの店でのシーンが２つ。まず、上原賢作（小出恵介）になぜここで勉強しているのかときかれ、冷房が壊れているからと答え、店に玲奈が来ると彼女のほうを見、それから、仰向けになって彼女のスカートの中をのぞこうとした。
別の日、またハルばあの店で賢作たちが玲奈の身体をじろじろ見始めると、これまた彼女のほうを見る。
それから、4人組は賢作たちが東京に向けて出発する時に港で見送りをする。
メインの3人が出場するシンクロ大会の日の夜は、坊主頭ボーイズ全員がハルばあの店でテレビのシンクロ生中継を見た。
後編ではいよいよこの5人もシンクロをやる。
後編では坊主頭ボーイズ5人の出番は多いので、出演シーンをいちいち指摘することは避ける。番組サイトのインタビュー映像では少し小憎らしい（が、面白い）印象のあった植田真介がドラマではかわいい感じになっていたのは予想外であり、高良健吾は期待通りきれいだ。
この5人の競パン姿は十分見られるが、もう少し個々のボーイをもっと大きい映像で、そして別のアングルでじっくり見てみたいというのが正直な感想だ。
ごくせん 船木健吾という高校生役で出演
ごくせん 2005 DVD-BOX
船木健吾という高校生役で出演。
第1話では台詞がなく、目立ったカットといえば、三沢ヒロ（水嶋ヒロ）につかみかかったところくらいだ。
第2話では夜クラスメイトと歩いているところを荒高の生徒に襲われ、頭に包帯を巻くほどの傷を負う。襲われる前にヤンクミの話をしていて、「1秒だ」という台詞がある。
第3話では似顔絵を持って5人組で聞き込みをするが、相手から自分達がその覆面5人組ではないかと疑われ、「俺らじゃねえ」と言う。
第4話では望遠鏡で学校見学会に来た女子中学生を見る。
第5話ではヤンクミからもらったチョコレートをおいしそうに食べる。
第6話では特に目立った点はなし。
第7話では模擬面接を受ける4人のすぐ後ろに座っている。就職情報誌を持ってヤンクミのそばに立っている。
第8話では教室で小田切竜（亀梨和也）の隣に白いジャンパーを着ている姿が映る。
第9話では女子高生との合コンのメンバーを決めるくじを真っ先に引くがはずれる。しかし、実際にはクラス全員が出席することになり、鉢巻をして先にハートを付けた竹ひご2本を頭に差した姿で合コンに参加する。それから、小田切が教室に戻った時に、横断幕を持って歓迎する。
最終話では小田切だちが5人だけで工藤のところに行こうとすると、「そんなわけにいかねえだろう」と言う。卒業式の後、ヤンクミとの別れのシーンでは、「楽しかったばい」と言って別れる。
映画
ハリヨの夏
「ハリヨの夏」公式ホームページ
高校生の杉本翔という役で出演。最初から最後まで出番は多い。杉本は水泳部員なので、競パンをはいているシーンもある。しかし、そのシーンはわずか２つなので、競パン姿は「ウォーターボーイズ」のように長い時間見ることはできない。ヒロインとのキス・シーンがある。
Ｍ
犬神家の一族（2006年公開）：公式サイトでは犬神佐兵衛の青年時代役で出演とあるが、公開された作品には出演シーンはない。撮影はされたが、採用されなかったと推測される。
地下鉄に乗って
高良健吾の出演シーンはつぎのとおり。
主人公の真次（大沢たかお）が第二次世界大戦後の焼け跡にタイムスリップ、そこで真次のくつを無理やりみがいて、金を要求する青年を演じているのが高良君だ。
その他
SOUNDSCAPE 「SMILE」という曲のＰＶに出演。高良君は恋人とデートしているという設定のようだ。
高良健吾と同じ芸能事務所に所属している優恵の日記
昨年作家の鈴木光司の新年会に出席したときの高良君の写真が載っている。